Under stenåldern ingick området som resursområde för den stenåldersboplats som först låg i Katthammarsvik och senare flyttade till Stenstugu i Kräklingbo. Detta visar även lösfynd i området .
Skärvsten, rosen, skeppssättningar och malstenar visar på aktivitet och troligen också bosättning under bronsålder.
Rester av bosättning från äldre järnålder, i form av husgrunder, finns i utkanten av den nuvarande bygden, exempelvis väster om Mattsarve vid Gran by, norr om Kyrkjuves samt öster om Hugraifs intill Klintklinten.
De två senare järnåldersgårdarna har troligen haft kontinuitet in i medeltid. Skattfynd från vikingatid väster om Hugraifs talar för en vikingatida bosättning på denna plats.
Några kända bebyggelselämningar från medeltid finns inte förutom kyrkan och en väl bibehållen kastal. Väster om Hugraifs har dock troligen en medeltida ödegård legat.
Från nedgångsperioden under 1500- och 1600-talen är inte mindre än tio ödegårdar kända.
Andelen ödegårdar i socknen har räknats till över 30 procent och Gammelgarn tillhör därmed en av de mest drabbade socknarna på Gotland under denna tid.
I socknen fanns vid 1600-talets mitt 15 gårdar, varav ett kronohemman. Gårdarna var fördelade på i huvudsak tre områden, ett större men glest liggande kring kyrkan, ett i norr på fyra gårdar samt några enstaka gårdar. Ojämförligt störst av skattehemmanen var Gartarve med 32 tunnland åker och 30 mansslätt äng.
Kartan från 1700-talets början visar på små åkertegar närmast gårdarna, därnäst stora ängs- och framför allt hagmarker. Bebyggelselägena från 1700-talet är i stort desamma som i dag. Än i dag odlas i många fall 1700-talets åkrar och vägsträckningen i socknen har knappast ändrats sedan dess.
Vid laga skiftet utökades åkerarealen betydligt genom att flera åkrar lades ihop, före detta ängs- och även en del hagmark omvandlades till åker.
Ny mark upptogs genom utdikning av myrar, som Stormyr i sydväst. Även en del perifert liggande åkrar togs upp. Trots den nu, jämfört med 1700-talet, stora utbredningen av odlingsmarken bibehöll denna en småskalig karaktär.